John Di Bert a travaillé chez KMPG comme vérificateur principal, de 1997 à 1999, et chez Rolls-Royce Canada comme chef de service, comptabilité et présentation de l’information financière de 1999 à 2001. Il rejoint Pratt & Whitney Canada en 2001 où il occupe plusieurs postes à responsabilité croissante, jusqu’à devenir vice-président, services clients en 2014. C’est en août 2015 qu’il devient vice-président principal et chef de la direction financière chez Bombardier.