Kirsten Hillman détient un baccalauréat en arts de l’Université du Manitoba et un baccalauréat en Common Law de l’Université McGill. Elle débute sa carrière dans le droit privé à Montréal, avant de rejoindre le ministère de la Justice à Ottawa. Elle se joint par la suite à Affaires mondiales Canada, où elle occupe plusieurs postes, tels que sous-ministre adjointe à la politique commerciale ou conseillère juridique principale à la mission du Canada à l’OMC.
À partir de 2014, Mme Hillman occupe également le poste de sous-ministre adjointe au Secteur des accords commerciaux et des négociations d’Affaires mondiales, ce qui l’a notamment amenée à être la négociatrice en chef du Canada pour l’Accord de partenariat transpacifique global et progressiste (PTPGP). En 2017, elle est nommée ambassadrice adjointe du Canada aux États-Unis. C’est en 2019 qu’elle est désignée ambassadrice intérimaire à Washington, puis nommée officiellement à ce poste en mars 2020.