Rupert Duchesne est titulaire d’un baccalauréat en pharmacologie de l’Université de Leeds, et d’une maîtrise en administration des affaires de l’Université de Manchester, en Angleterre. Après avoir passé plus de douze ans à offrir des services-conseils en matière de stratégies et d’investissements au sein d’entreprises telles que LCB Consultants et Mercer Management Consultants, il se joint à Air Canada, en 1996, à titre de vice-président, marketing. En 1999, M. Duchesne devient premier vice-président, Réseau international, puis responsable en chef de l’intégration pour la fusion d’Air Canada et de Canadian Airlines. L’année suivante, il est nommé président d’Aéroplan, le programme de fidélisation d’Air Canada. En 2002, il supervise le détachement d’Air Canada et d’Aéroplan puis devient chef de la direction de la nouvelle entité qui se nomme, depuis 2011, Aimia.